Các lực lượng phe Đồng Minh đã chiếm giữ đảo Crete kể từ khi Chiến tranh Hy Lạp-Ý bùng nổ vào ngày 28 tháng 10 năm 1940.[8] Mặc dù ban đầu quân phát xít Ý tấn công Hy Lạp đã bị đẩy lui, nhưng sự can thiệp sau đó của Đức đã hất 57.000 quân Đồng Minh ra khỏi phần đất liền Hy Lạp. Nhiều người trong số này đã được Hải quân Hoàng gia Anh sơ tán và một số được đưa đến Crete để tăng cường cho đội quân đồn trú tại đây.[9]

Việc sở hữu đảo Crete đã đem lại cho Hải quân Hoàng gia Anh những bến cảng tuyệt vời ở phía đông Địa Trung Hải, từ đó họ có thể uy hiếp sườn phía đông nam của phe Trục.[10] Từ hòn đảo này, các mỏ dầu Ploieşti tại România, vốn đặc biệt quan trọng đối với bộ máy chiến tranh của phe Trục, đã nằm trong tầm với của máy bay ném bom Anh. Về giá trị chiến lược của nó, sau này Winston Churchill đã trích dẫn một bức điện mà ông ta gửi cho Tổng Tham mưu trưởng Đế quốc Anh vào ngày 4 tháng 6 năm 1940: "Việc để mất Crete do chúng ta không có đủ lực lượng thật là một tội lỗi."[11]

Bộ tư lệnh lục quân Đức lúc này đang bận rộn với kế hoạch tấn công Liên Xô (Kế hoạch Barbarossa), và không muốn tham gia vào trận chiến này.[12] Tuy nhiên, các tư lệnh cấp cao của Không quân Đức (Luftwaffe) lại nhiệt tình với ý tưởng đánh chiếm Crete bằng một cuộc tấn công táo bạo bằng đường không vận.[13] Có thể mong muốn được lấy lại uy tín sau thất bại trước Không quân Hoàng gia Anh trên bầu trời Anh Quốc năm 1940 đã ảnh hưởng đến suy nghĩ của họ, đặc biệt là vào thời điểm sắp diễn ra cuộc tấn công quan trọng hơn rất nhiều (mà lục quân chiếm quyền kiểm soát) vào Liên Xô.[14] Hitler đã bị đề xuất táo bạo này lôi kéo, tuy nhiên ông ta đã ra chỉ thị rằng chiến dịch đó sẽ phải diễn ra trong tháng 5.[15] Mức độ ưu tiên chỉ đứng thứ hai của cuộc tấn công này được nhấn mạnh: trong mọi trường hợp, Crete không được phép gây ảnh hưởng đến chiến dịch sắp tới chống Liên bang Xô Viết.[16] Trước khi đổ bộ, quân Đức đã cho mở những cuộc oanh tạc thường xuyên vào hòn đảo nhằm thiết lập ưu thế kiểm soát trên không. Chiến dịch không quân này cuối cùng đã đạt được mục đích, buộc Không quân Hoàng gia Anh phải di dời các máy bay của mình đến Alexandria.[17]

Vào giai đoạn đầu của trận chiến trên bộ, phe Đồng Minh có lợi thế tuyệt đối về hải quân và phòng thủ với quân số tương đối áp đảo, còn quân Đức có ưu thế không quân, binh lính được huấn luyện tốt hơn, và có một tinh thần ganh đua giành chiến thắng không thể suy chuyển.